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Lipidi

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I lipidi sono una classe abbastanza eterogenea di composti chimici aventi come caratteristica principale la quasi totale insolubilità in acqua. Gran parte dei legami chimici presenti nelle molecole lipidiche sono infatti legami C-H, i quali sono praticamente apolari e quindi idrofobici.
Un lipide immerso in ambiente acquoso forma una fase separata proprio in virtù delle interazioni idrofobiche.
Per queste loro caratteristiche i lipidi vengono utilizzati dagli esseri viventi come materiale isolante ed impermeabilizzante.
Inoltre, poiché i legami C-H sono  particolarmente energetici, i lipidi costituiscono generalmente un'ottima riserva di energia, facilmente accumulabile in depositi per la loro insolubilità. A parità di peso un lipide è in grado di fornire più del doppio di energia rispetto ad un carboidrato (circa 9 kcal/g contro le 3,75 kcal/g di un monosaccaride e le 4 kcal/g di un polisaccaride o di una proteina).

 

Il contenuto di energia di un composto chimico per unità di peso può essere descritto tramite il suo grado di ossidazione o di riduzione.
Una reazione di ossidazione è una reazione in cui un composto chimico perde elettroni ed energia, mentre una riduzione è una reazione in cui un composto chimico acquista elettroni ed energia. Poiché nei composti organici nella maggior parte dei casi una ossidazione avviene per sostituzione di un legame C-O con un legame C-H, possiamo giudicare il grado di ossidazione o di riduzione di un composto organico dal numero di tali legami. In prima approssimazione possiamo dunque affermare che un composto sarà tanto più ossidato quanto più numerosi sono i suoi legami C-O e sarà tanto più ridotto quanto più numerosi sono i suoi legami C-H.

Così ad esempio un atomo di carbonio legato a 4 atomi di idrogeno a formare una molecola di metano (CH4) è un composto molto energetico, con un elevato grado di riduzione (non per nulla lo usiamo come combustibile).
Quando bruciamo il metano per estrarne l'energia noi effettuiamo un'ossidazione. Sostituiamo infatti gli atomi di idrogeno con gli atomi di ossigeno ottenendo un composto estremamente ossidato e povero di energia, l'anidride carbonica CO2. La differenza di energia tra i due composti è quella che noi sfruttiamo.

Ma tra il metano che presenta un elevato grado di riduzione e l'anidride carbonica che risulta completamente ossidata esistono composti chimici che presentano gradi di ossidazione intermedi.
Ad esempio se sostituiamo un idrogeno del metano con un ossidrile, otteniamo un composto parzialmente ossidato, ma ancora ricco di energia, l'alcool metilico o metanolo (CH3OH).
Gli alcoli sono una famiglia di composti caratterizzati dal gruppo funzionale ossidrile (-OH) e dalla desinenza-olo (ricordiamo che i composti organici si riuniscono in famiglie caratterizzate dalla presenza di un particolare raggruppamento chimico detto gruppo funzionale) 
Se ossidiamo ulteriormente il metanolo otteniamo l'aldeide formica o formaldeide o metanale (H-CHO). Le aldeidi sono caratterizzate dal  gruppo  funzionale  aldeidico (-CHO)  e  presentano desinenza -ale.
Continuando nel processo di ossidazione otteniamo un composto ancora più povero di energia, l'acido formico o acido metanoico (H-COOH). Gli acidi organici (o carbossilici) sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile (-COOH) e dalla desinenza -oico.
Ossidando l'acido formico si ottiene infine l'anidride carbonica.


Come si può notare man mano che procede il processo ossidativo gli atomi di idrogeno vengono sostituiti da atomi di ossigeno. Inoltre per molti composti il grado di ossidazione è relativo. Infatti diremo che l'aldeide formica è più ossidata dell'alcool metilico, ma è più ridotta dell'acido formico.

Ritorniamo ora ai lipidi. Da un punto di vista chimico un lipide è formato dall'unione di un acido carbossilicocon un alcool ed è quindi un estere.

Indichiamo un acido generico come R-COOH ed un alcool generico come R-OH. La lettera R indica un radicale generico, un gruppo di atomi in catena carboniosa di cui, nel caso particolare, non interessa la composizione.
L'acido e l'alcol si uniscono utilizzando i rispettivi gruppi funzionali, tramite una reazione di condensazione detta esterificazione. Durante la reazione viene eliminata una molecola d'acqua tra l'ossidrile del gruppo carbossilico e l'idrogeno del gruppo alcolico.

Anche i lipidi possono essere idrolizzati per ottenere gli acidi e gli alcoli di partenza.
I lipidi sono un sottoinsieme degli esteri, nel senso che gli esseri viventi utilizzano solo alcuni tipi di alcoli ed alcuni tipi di acidi organici (acidi grassi) per sintetizzare i lipidi.

Negli acidi grassi il gruppo R è costituito da lunghe catene di atomi di carbonio (fino a 22) saturate da atomi di idrogeno

CH3 CH2 CH2 COOH   acido butirrico

CH3 (CH2)16 COOH   acido stearico

Alcuni acidi grassi contengono doppi legami tra atomi di carbonio lungo la catena. Ciascun doppio legame è dovuto alla mancanza di due atomi di idrogeno. Per questo motivo tali acidi grassi sono detti insaturi e, se vi è più di un doppio legame, polinsaturi. Un'esempio di acido insaturo è l'acido oleico

CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH   acido oleico

Un acido polinsaturo essenziale per l'alimentazione umana (il nostro organismo è incapace di sintetizzarlo) è l'acido linolenico

CH3 (CH2 CH = CH )3 (CH2)7 COOH   acido linolenico

I lipidi si dividono in lipidi semplici (formati solo dall'unione di alcool e acido grasso) e lipidi composti (formati anche da una terza sostanza chimica).